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Nel 1982, in vacanza sull\’isola di Ponza, Casini conobbe Roberta Lubich, figlia del celebre cardiologo Turno Lubich, ex moglie dell\’industriale del caffè Francesco Segafredo. I due convissero a Bologna per qualche tempo, prima di contrarre il matrimonio dal quale nacquero due figlie, Maria Carolina e Benedetta.
Dopo la separazione consensuale dalla Lubich, avvenuta nel 1998, Casini intraprese una nuova relazione sentimentale con Azzurra Caltagirone, figlia del noto imprenditore ed editore romano Francesco Gaetano Caltagirone, con la quale si sposò nel 2007 con rito civile. Da questa unione sono nati, rispettivamente nei mesi di luglio 2004 e aprile 2008, due figli, Caterina nel 2004 e Francesco nel 2008[8][9].
Tali vicende hanno suscitato molte critiche all\’interno e all\’esterno del suo partito, venendo giudicate incoerenti col pensiero d\’ispirazione cattolica dello stesso Casini e con la sua ferma opposizione ad un\’equiparazione giuridica delle coppie di fatto alle coppie unite in matrimonio il tutto in difesa dell\’istituto della famiglia. Casini spiega che il suo atteggiamento nei confronti delle coppie di fatto è di assoluta apertura, ma è solamente l\’equiparazione giuridica tra sposi e conviventi a suscitare in lui forti dubbi.