Il primo incontro tra le parti ha convinto Sabatini a organizzare un secondo appuntamento. Pioli e Sabatini si incontreranno nuovamente giovedì. La sede rimane top secret.
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Le prime esperienze da tecnico di Pioli dopo il ritiro furono quelle di allenatore delle squadre giovanili, dapprima per tre stagioni al Bologna, dal 1999 al 2002, poi al Chievo per una stagione.
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Nel 2003 arrivò la conduzione di una prima squadra, quella della Salernitana, in serie B. Pioli riuscì a guidare la squadra campana alla salvezza, e nella stagione successiva si trovò ad allenare il Modena: la prima stagione vide gli emiliani arrivare a un soffio dai play-off promozione; nella seconda, a causa di risultati negativi, Pioli fu esonerato e sostituito da Maurizio Viscidi; questi, a sua volta, dopo ulteriori tre sconfitte consecutive, fu allontanato e Pioli riottenne la panchina del Modena. Nonostante le difficoltà la squadra riuscì a raggiungere di nuovo i playoff (grazie anche a Bucchi che va a segno con 29 reti durante la stagione regolare e 1 nei play-off) e chiudere il campionato al quinto posto venendo eliminato nelle semifinali dei playoff contro il Mantova (a causa di un pareggio per 0-0 in casa e 1-1 a Mantova che ha qualificato i virgiliani grazie alla migliore posizione in classifica).
Nel 2006 arrivò il debutto da allenatore in serie A, alla guida del Parma (esordio il 10 settembre 2006, Torino – Parma 1 – 1); il 12 febbraio 2007 tuttavia, dopo 23 partite e solo 15 punti, all’indomani della sconfitta allo stadio Olimpico contro la Roma per 0-3 Pioli è stato esonerato e sostituito da Claudio Ranieri.
Nel corso della stagione 2007/08, sostituisce Roselli sulla panchina del Grosseto, matricola della Serie B e ultima in classifica in quel momento: a fine stagione, la squadra si salva con 4 turni di anticipo e chiude al 13º posto.
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Dal giugno 2008 è l’allenatore del Piacenza, in Serie B, con il quale disputa un buon campionato raggiungendo una tranquilla salvezza; il 5 giugno decide di lasciare la squadra, in quanto i programmi societari (attenenti ad un ridimensionamento del club) non coincidono con quelli del tecnico.
L’11 giugno 2009 diventa il nuovo allenatore del Sassuolo.
Nella stagione 2009-2010 guida la sua squadra fino ad ottenere uno storico quarto posto, che gli vale la semifinale dei play-off (persa poi malamente contro il Torino). Una piccola curiosità al riguardo: al termine della partita di campionato Sassuolo-Torino 2-3 il tecnico Nero-verde dichiara che la sconfitta è da imputare alla sola sfortuna, e dice di augurarsi di ritrovare il Torino come avversario ai play-off dal momento che ritiene la sua squadra superiore ai granata. La sorte lo accontenta, ma sarà poi il Torino ad aggiudicarsi la semifinale.
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Il 10 giugno 2010 l’allenatore emiliano dopo un incontro con il presidente scaligero Campedelli firma il contratto annuale che lo lega al Chievo Verona per la stagione 2010-11